Ryan est le genre d’aventurier qui a décidé de gravir la haute montagne en Bolivie (1866 mètres) parce qu’il s’ennuyait. Ancien nageur de compétition, il a découvert un amour pour le golf après avoir dû plonger pour récupérer ses balles frappées avec plus ou moins de précision. Ryan a donc décidé de se mettre au golf après que son entraînement pour devenir mangeur compétitif ait été interrompu à la suite d'un bannissement de plusieurs restaurants de sushis à volonté. Son amour du sport ne se limite pas à la participation puisqu’il soutient également avec fierté toutes les équipes sportives de Toronto.

Avant de rejoindre EdgePoint, il a travaillé chez Scotia McLeod et RBC Banque Royale. Il est titulaire d'un diplôme spécialisé en administration des affaires (HBA) de la Ivey Business School de la Western University. Pendant ses études, Ryan a réussi à trouver le temps d’occuper deux fois le rôle de capitaine de l’équipe de natation de l’université.