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Sydney est originaire d’un minuscule village ayant été élu, pour une raison inexpliquée, comme « la » destination de prédilection au Canada pour les pêcheurs, et ce, même si le village n’est pas assez imposant pour vendre des permis de pêche ou encore accueillir une boutique d’accessoires de pêcheurs. Pendant son adolescence, Sydney rêvait de prendre la relève de son oncle, à la tête d’une entreprise de piscines. Mais Pool Corp., une société dont les titres font partie du portefeuille d’EdgePoint depuis longtemps, a devancé Sydney en faisant l’acquisition de l’entreprise familiale, ce qui a tôt fait d’anéantir son rêve. Sydney est titulaire d’un baccalauréat en commerce de l’Université de Carleton et du titre d’analyste financier agréé. Il a travaillé au sein de l’équipe Signature à Placements CI à titre d’analyste d’infrastructure. Même s’il a rencontré Andrew à plusieurs reprises avant d’entrer au service d’EdgePoint, Andrew ne se souvient pas de lui, probablement parce qu’il ne s’appelle pas Warren ou Charlie. Lorsqu’il n’est pas occupé à attirer l’attention d’Andrew, Sydney fait du ski, du vélo, de la lecture et du jardinage. Maintenant, lorsqu’il retourne dans son patelin, on le bombarde de questions du genre : « Et puis, comment ça se passe dans la Grande Ville? » et « Est-ce que la Grande Ville a réussi à t’abrutir? »