Kyle n'a pas pu patiner avant de savoir marcher, mais il s'en est fallu de peu. Il a commencé à jouer au hockey, souvent avec ses trois autres frères, alors qu'il n'avait que quatre ans et n'a jamais cessé depuis. Depuis, il a étendu ses activités sportives à la terre ferme (golf et tennis) et à l'eau non gelée (surf de vagues et slalom en ski nautique). Son amour de la diversité ne se limite pas au sport, car il adore essayer de nouveaux plats. À l'extérieur du bureau, on peut souvent trouver Kyle en train de vivre une véritable expérience country au chalet en écoutant du Luke Combs au bord du lac.
Avant de rejoindre EdgePoint, Kyle a travaillé comme chargé de compte chez Taliup Express. Il a obtenu un B.B.A. en comptabilité de l'Université de Western Ontario et est un associé certifié en gestion de projet.