Se décrivant lui-même comme un « accro au savoir », Howard a grandi en étant un lecteur assidu et satisfait désormais sa curiosité grâce aux balados. Il connaît un peu de tout et adore apprendre des choses les plus diverses, ce qui lui est très utile au sein de l'équipe de développement des affaires d'EdgePoint. En dehors du travail, Howard est très occupé en tant que père de deux jeunes garçons. Il reste actif en pratiquant la natation et le tennis, et il adore voyager et découvrir de nouvelles destinations. Howard affirme avoir déjà été le seul passager d'un vol Air Canada et avoir même passé 24 heures sur une île déserte au Panama.

Avant de rejoindre EdgePoint, Howard était consultant chez McKinsey, où il a développé des stratégies pour Loblaws, et plus récemment, il a dirigé le service d'analyse chez ecobee. Il est titulaire d'un HBA de l'Ivey Business School de l'Université Western et d'un MBA de la Kellogg School of Management de l'Université Northwestern.